当时刘备亦依附在公孙瓒处,赵云得以与刘备深交。
公孙瓒与袁绍交战,派遣青州刺史田楷占据青州西北部的土地,袁绍亦派数万大军前来争,
公孙瓒便上表将刘备提升为别部司马,派刘备前去帮助田楷抵抗袁绍。
赵云随刘备出征,为刘备掌管骑兵。
后来,赵云因为兄长去世,向公孙瓒请辞归乡,刘备知道赵云此去便不会再回来,因此握着赵云的手不舍得分别。
赵云向刘备辞别:“终不背德也。”
跟随刘备
建安五年(200年),刘备在徐州被曹操打败之后前去依附袁绍。
赵云到邺城见到刘备,二人同床眠卧。
刘备秘密派遣赵云招募兵士数百,对外宣称是左将军刘备的部曲,而此事袁绍并不知情。
刘备在汝南侵扰曹操后方失败后,赵云便随刘备来到荆州依附刘表。
建安七年(202年),刘备投靠刘表,屯兵于新野。
曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备,双方战于博望。
刘备实施伪遁之计,以伏兵击破曹军。
赵云于战斗中生擒列将夏侯兰。
赵云与夏侯兰是同乡,自相知,于是向刘备求情,免夏侯兰一死。
而夏侯兰又明于法律,刘备任用夏侯兰为军正。
赵云不任用自己所亲近的人,他的谨慎思虑,正如他不会亲自任用夏侯兰那样。
两扶幼主
建安十三年(208年),曹操大军南下荆州,刘表次子刘琮先举州投降,然后才派人通知驻守樊城的刘备,刘备无力抵抗曹操,不战而走,路过襄阳时,城中十余万百姓自发跟随刘备,致使行军速度非常缓慢。
曹操率领五千精骑急追刘备,一日一夜,行三百余里,追到当阳境内的长坂。
危急之下,刘备丢下妻子和孩子,仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑逃跑。
混乱中不见了赵云,有人对刘备赵云往北边曹操那里去了,刘备直接用手戟打过去:“子龙是不会弃我而去的。”
而后,赵云怀抱刘备的幼子刘禅,保护着刘备的妻子甘夫人,平安地回到刘备身边。
此战之后,刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁之战后,赵云跟随刘备平定荆州四郡。
刘备任命赵云为偏将军,并取代投降的赵范,兼任桂阳太守。
赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊,有倾国的美貌,赵范想将她许配给赵云。
但是赵云不同意,推辞:“我们是同姓,你的嫂子就像是我的嫂子一样。”
当时有人劝赵云接受这名美女,赵云回答:“赵范是被迫投降的,心不可测,何况下女子不少。”
不久之后,赵范果然藉机逃走,而赵云则毫无牵涉。
建安十四年(209年),刘备在平定荆州南部四郡,又得到原属刘表的部曲万人之后,成为荆州牧,声势渐大,孙权建议双方结亲,刘备便娶了其妹孙夫人。
两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援,刘备便领兵三万入益州,留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州,并任命赵云为留营司马,管理军事事务。
此时孙夫人放纵骄横,她从东吴带来的侍卫和官吏,也多有不法的行为。
刘备知晓后特命赵云掌管内事。
建安十六年(211年),孙权获知刘备西征益州之后,便派了大批舟船欲接孙夫人回去,孙夫人趁机将刘禅也一并带走,幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队,并成功夺回刘禅。
建安十八年(213年),刘备与刘璋决裂,从葭萌进攻刘璋,并召诸葛亮等人入蜀支援。
诸葛亮与赵云、张飞等率军溯江西上,一路平定郡县。
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